El Deportes Tolima retoma su historial frente a equipos chilenos en la Copa Libertadores, un registro que se mantiene inactivo desde hace más de cuatro décadas. El único antecedente oficial en este torneo data de la edición de 1982, cuando el conjunto de Ibagué alcanzó la fase semifinal en su año de debut, enfrentando al entonces subcampeón continental, Cobreloa.
En aquella oportunidad, el 'Vinotinto y Oro' no pudo ejercer la localía en su estadio habitual debido a los daños estructurales del Manuel Murillo Toro, por lo que recibió al conjunto chileno en el Estadio El Campín de Bogotá el 17 de octubre de 1982. El encuentro finalizó con victoria para el Tolima por 1-0, gracias a una anotación del mediocampista argentino Víctor del Río. Ese triunfo alimentó las esperanzas de los colombianos de alcanzar la gran final en su primera participación.
Sin embargo, el partido de vuelta, disputado el 26 de octubre en el Estadio Nacional de Santiago, mostró la superioridad del equipo naranja. Cobreloa se impuso con un contundente 3-0, con goles de Jorge Luis Siviero y un doblete de Juan Carlos Letelier. Ese resultado, sumado a otros tropiezos en el grupo semifinal que compartían con Olimpia de Paraguay, terminó con las aspiraciones del cuadro "Vinotinto y Oro".
Para este 2026, el sorteo ha propiciado un nuevo duelo ante un representante austral. Tolima se mide ante O'Higgins de Rancagua en la Fase 3, buscando romper la paridad histórica de una victoria por bando. La serie actual no solo define un cupo a la fase de grupos, sino que permite al equipo colombiano buscar su primer resultado positivo en territorio chileno por Copa Libertadores tras 44 años de espera.
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