1984 – 1990 / ÉPOCA DE RENOVACIÓN Y MALOS RESULTADOS: En 1984 regresa Eladio Vásquez y Víctor Hugo del Río y llegan ex-jugadores de la selección uruguaya Hebert Rebetria y Ricardo Ortíz, el ‘Vinotinto’ fue cuarto este año, en 1985 cayó al séptimo lugar. En 1986 asume la dirección técnica Jorge Luis Bernal, los resultados no fueron los mejores acumulando 24 partidos sin triunfos, pasaron por el equipo jugadores como Alveiro Usuriaga, el portero Hernan Torres y en 1988 llega al equipo Radamel García y Carlos Gregorio Pimiento se destacaba entre los jugadores jóvenes que conformaban la nómina. En 1990 empieza la época de Carlos Castro y el portero Fredy ‘Chito’ Torres.
1991 – 1993 / DEPORTES TOLIMA PIERDE LA CATEGORÍA: En 1991 Alfonso Trujillo deja la presidencia y la asume Vicente Caro que conformo un equipo improvisado que no dio resultados positivos logrando solo 7 triunfos en todo el año, en 1992 Tolima retoma el uniforme de 1982 pero los resultados tampoco le acompañaron y el promedio era uno de los peores, el goleador del equipo era Armando ‘Piripi’ Osma. En 1993 como en otros años, el Deportes Tolima siguió cambiando de técnicos en el transcurso del campeonato, el equipo fue dirigido las primeras fechas por James Rodríguez que fue reemplazado por Arturo Boyacá que completa 11 fechas sin triunfos, Jorge Luis Bernal trato de rescatar el equipo del descenso, pero fue imposible y el 7 de noviembre de 1993 el ‘Vinotinto’ pierde la categoría.
1994 / DEPORTES TOLIMA RATIFICA QUE ES DE LA ‘A’: Luego de otra época en el sótano de la tabla que le consto al Deportes Tolima perder la categoría, llega a la presidencia nuevamente Gabriel Camargo Salamanca que conformo un equipo donde se destacan el goleador Hugo Arrieta, el paraguayo Julio Javier Doldán, Julio César Yegros , Fredy Torres, Antonio Sams y Carlos Castro bajo la dirección técnica de Humberto ‘Tucho’ Ortíz. El 14 de diciembre de 1994 la fiesta en el Murillo fue una locura con la victoria del ‘Vinotinto y Oro’ 1-0 sobre Lanceros con gol de Hugo Arrieta. Un equipo renovado e inyectado de energía devolvió al Deportes Tolima al lugar donde pertenece.
1995 / DEPORTES TOLIMA REAPARECE EN PRIMERA DIVISIÓN: Fue reelegido como presidente del Club Alfonso Trujillo y Gabriel Camargo fuel principal accionista, como técnico fue confirmado Humberto ‘Tucho’ Ortíz. El Deportes Tolima conto con el patrocinio de cerveza Leona y un aporte de la Gobernación, esto facilito la llegada del portero Luis Barbat, Herman ‘Carepa’ Gaviria, Orlando el ‘Pony’ Maturana, Leonardo Fabio Moreno, Luis Carlos Perea, Héctor Fabio Polo, entre otros. El ‘Vinotinto y Oro’ salió segundo en el octogonal ‘A’ y luego termino cuarto en el cuadrangular. En el segundo semestre llegan al Tolima el delantero chileno Cristian Montesinos y Fredy León, el Tolima hace una gran campaña y termina cuarto en el todos contra todos, a pesar de quedar eliminado en los cuadrangulares semifinales el ‘Vinotinto’ logró un cupo a la Copa Conmebol.
1996 / DEBUT EN LA COPA CONMEBOL: En la temporada 1995, Deportes Tolima lograría terminar el año en la cuarta posición con lo cual consiguió un cupo para la Copa Conmebol 1996. Llegaron al equipo Hugo Arrieta, Ricardo Ciciliano, Guillermo ‘teacher’ Berrío, Ruben Dario Hernandez y Alexánder Orrego y Gonzalo Martínez, el ‘Vinotinto’ realizo una gira por tierras chilenas jugando un par de encuentros con Universidad Católica y Audax Italiano como preparación para la Copa Conmebol, pero se quedo en la primera fase, siendo eliminado por el Vasco da Gama, en la ida gano el cuadro ‘Pijao’ en Ibagué 1 - 0, y en la vuelta Vasco da Gama ganaría la serie global por marcador 4 - 1 en el estadio São Januário de Río de Janeiro, cerrando así la presentación del Vinotinto y Oro en aquel desaparecido Torneo Continental. En el torneo local llego al cuadrangular final logrando nuevamente un cupo a la Copa Conmebol de 1997.
1995 / DEPORTES TOLIMA REAPARECE EN PRIMERA DIVISIÓN: Fue reelegido como presidente del Club Alfonso Trujillo y Gabriel Camargo fuel principal accionista, como técnico fue confirmado Humberto ‘Tucho’ Ortíz. El Deportes Tolima conto con el patrocinio de cerveza Leona y un aporte de la Gobernación, esto facilito la llegada del portero Luis Barbat, Herman ‘Carepa’ Gaviria, Orlando el ‘Pony’ Maturana, Leonardo Fabio Moreno, Luis Carlos Perea, Héctor Fabio Polo, entre otros. El ‘Vinotinto y Oro’ salió segundo en el octogonal ‘A’ y luego termino cuarto en el cuadrangular. En el segundo semestre llegan al Tolima el delantero chileno Cristian Montesinos y Fredy León, el Tolima hace una gran campaña y termina cuarto en el todos contra todos, a pesar de quedar eliminado en los cuadrangulares semifinales el ‘Vinotinto’ logró un cupo a la Copa Conmebol.
1996 / DEBUT EN LA COPA CONMEBOL: En la temporada 1995, Deportes Tolima lograría terminar el año en la cuarta posición con lo cual consiguió un cupo para la Copa Conmebol 1996. Llegaron al equipo Hugo Arrieta, Ricardo Ciciliano, Guillermo ‘teacher’ Berrío, Ruben Dario Hernandez y Alexánder Orrego y Gonzalo Martínez, el ‘Vinotinto’ realizo una gira por tierras chilenas jugando un par de encuentros con Universidad Católica y Audax Italiano como preparación para la Copa Conmebol, pero se quedo en la primera fase, siendo eliminado por el Vasco da Gama, en la ida gano el cuadro ‘Pijao’ en Ibagué 1 - 0, y en la vuelta Vasco da Gama ganaría la serie global por marcador 4 - 1 en el estadio São Januário de Río de Janeiro, cerrando así la presentación del Vinotinto y Oro en aquel desaparecido Torneo Continental. En el torneo local llego al cuadrangular final logrando nuevamente un cupo a la Copa Conmebol de 1997.
1997 / SEGUNDA PARTICIPACIÓN EN COPA CONMEBOL: Repitiendo lo hecho en la temporada pasada el Deportes Tolima obtuvo la tercera casilla en aquel año y accedería nuevamente a la Copa Conmebol, en su edición de 1997, donde esta vez mejoraría lo hecho en su anterior presentación llegando incluso hasta los cuartos de final. Su primer partido por los octavos de final sería contra el Rio Branco Football Club de Brasil en el estadio Manuel Murillo Toro el cual terminaría 2 - 1 con victoria Tolimense, el partido de vuelta en Rio Branco seria ganado 1 - 0 por el equipo brasilero, en la serie de tiro penalti, Tolima gano 3 - 1 clasificándose a la siguiente fase con una actuación memorable del portero uruguayo Barbat. En cuartos de final, Deportes Tolima ganó el partido de ida 1 - 0 al Club Universitario de Deportes en Ibagué, el conjunto peruano, remonto el marcador en Lima en el Estadio Nacional con un 2 – 0.
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